こんにちは、タクヤです。5回退職を経験してきた僕ですが、正直なところ、毎回「上司に退職を言い出す」のは怖かったです。
特に2社目の退職では、上司が怖すぎて本当に言い出せなかった。毎朝「今日こそ言おう」と思いながら結局言えない日が1ヶ月以上続きました。
なぜ退職を言い出せないのか
- 上司が怖い:日頃から高圧的な上司だと、退職なんて言ったらどうなるか想像するだけで怖い
- 引き止められそう:「考え直せ」と言われたら断れる自信がない
- 迷惑をかけたくない:人手不足のチームで自分が抜けたら申し訳ない
- タイミングがわからない:忙しそうな上司にいつ声をかければいいのかわからない
- 退職後が不安:次が決まっていないと、言い出す勇気が出にくい
対処法5選
対処法1:話す時間帯と場所を選ぶ
退職の話は、上司が比較的落ち着いている時間帯を選びましょう。夕方の業務が落ち着いた時間帯がおすすめです。場所は会議室など個室を確保するのがベスト。
対処法2:切り出し方のセリフを決めておく
一番難しいのは最初のひと言です。だからこそ、事前にセリフを決めておきましょう。
- 「お忙しいところ恐れ入りますが、今後のことでご相談があります」
- 「個人的な話でお時間をいただきたいのですが」
- 「大変申し訳ないのですが、退職を考えておりまして」
最初のひと言さえ出れば、あとは流れで話せます。
対処法3:先にメールやチャットで伝える
対面で言うのがどうしても怖い人は、メールやチャットで先にワンクッション入れるのもアリです。「今後のキャリアについてご相談したいことがあります」と送れば、上司も心の準備ができます。
対処法4:退職日を先に決めてしまう
「いつか辞めよう」だと、いつまでも言い出せません。先に退職日を決めて、逆算してデッドラインを設定しましょう。転職先の入社日が決まっていれば、嫌でも言わざるを得ない状況になります。
対処法5:退職代行サービスを使う
ここまでの対処法を読んで「それでも無理」と感じた人もいると思います。それは全然恥ずかしいことじゃないです。退職代行サービスを使えば、あなたの代わりに退職の意思を会社に伝えてくれます。
僕が2社目で上司に言えなかった話
2社目の会社にいたとき、僕の直属の上司は社内でも有名なパワハラ上司でした。ミスをすれば全員の前で怒鳴る、残業を断れば不機嫌になる、そんな人です。
退職を決意したものの、毎日「今日言おう」と思っては言えない日々が1ヶ月以上続きました。結局、僕は退職代行サービスを使って退職しました。申し込んだ翌日に退職が完了して、あの地獄から解放された瞬間は今でも忘れられません。
言い出せない自分を責めないでほしい
退職を言い出せないのは、あなたが弱いからじゃありません。それだけ追い詰められている環境にいるということです。対処法1〜4を試してみて、それでも難しければ退職代行に頼ってください。

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